Monografías de Medicina Veterinaria, Vol.5, N°1, junio 1983
Antibióticos aminoglicosidos. Aspectos farmacológicos y terapéuticos de interés en clínica veterinaria

[ Origen y estructura ]

La mayoría de los aminoglicósidos han sido aislados de microorganismos; los restantes son semisintéticos.

 

Aminoglicósidos        Origen
Estreptomicina Streptomyces griseus
Neomicina Streptomyces fradiae
Gentamicina

Micromonospora purpurea

Paromomicina Streptomyces rimosus
Canamicina Streptomyces kanamyceticus
Tobramicina Streptomyces tenebrarius
Aminocidina Streptomyces Crestomyceticus
Amikacina Semisintético, a partir de Canamicina

 

 Figura 1. Fórmula de algunos antibióticos aminoglicósidos.


La dihidroestreptomicina, actualmente de muy escasa aplicación, se obtiene de la estreptomicina por procesos de reduccción (hidrogenación catalítica). No ofrece ventajas sobre la estreptomicina. Se describe como sustancia de mayor ototoxicidad que su progenitora. En todo caso, los aminoglicósidos de mayor interés en veterinaria son: Gentamicina, Neomicina, Estreptomicina, Canamicina y Amikacina. Los restantes son de uso ocasional y, por lo general, derivado de indicaciones de susceptibilidad por antibiograma.

La estructura química, tal como se aprecia en la figura 1, se caracteriza por la presencia de 2 ó más aminoglucidos unidos por enlaces glicosídicos a un núcleo de hexosa o aminociclitol por lo cual estos antibióticos han recibido la denominación común de aminoglicósidos, y que permite comprender las propiedades comunes de estas sustancias en diferentes aspectos.

Son compuestos básicos, de bajo peso molecular y muy polares, con valores de pKa entre 7.5 y 8. Su estabilidad es buena entre pH 2 y 11, pero su máxima actividad antimicrobiana se ejerce en medios con pH alcalino (7.1 – 8.0). En forma de sales, sulfato especialmente, son solubles en agua y escasamente solubles en lípidos.



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