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La mayoría de los aminoglicósidos han sido aislados de microorganismos; los restantes son semisintéticos.
| Aminoglicósidos |
Origen |
| Estreptomicina |
Streptomyces griseus |
| Neomicina |
Streptomyces fradiae |
| Gentamicina |
Micromonospora purpurea
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| Paromomicina |
Streptomyces rimosus |
| Canamicina |
Streptomyces kanamyceticus |
| Tobramicina |
Streptomyces tenebrarius |
| Aminocidina |
Streptomyces Crestomyceticus |
| Amikacina |
Semisintético, a partir de Canamicina |
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Figura 1. Fórmula de algunos antibióticos aminoglicósidos.
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La dihidroestreptomicina, actualmente de muy escasa aplicación, se obtiene de la estreptomicina por procesos de reduccción (hidrogenación catalítica). No ofrece ventajas sobre la estreptomicina. Se describe como sustancia de mayor ototoxicidad que su progenitora. En todo caso, los aminoglicósidos de mayor interés en veterinaria son: Gentamicina, Neomicina, Estreptomicina, Canamicina y Amikacina. Los restantes son de uso ocasional y, por lo general, derivado de indicaciones de susceptibilidad por antibiograma.
La estructura química, tal como se aprecia en la figura 1, se caracteriza por la presencia de 2 ó más aminoglucidos unidos por enlaces glicosídicos a un núcleo de hexosa o aminociclitol por lo cual estos antibióticos han recibido la denominación común de aminoglicósidos, y que permite comprender las propiedades comunes de estas sustancias en diferentes aspectos.
Son compuestos básicos, de bajo peso molecular y muy polares, con valores de pKa entre 7.5 y 8. Su estabilidad es buena entre pH 2 y 11, pero su máxima actividad antimicrobiana se ejerce en medios con pH alcalino (7.1 – 8.0). En forma de sales, sulfato especialmente, son solubles en agua y escasamente solubles en lípidos.
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